La cisteína tiene en su cadena lateral un grupo tiol (–SH). Cuando dos cisteínas quedan cerca y se oxidan, sus azufres se unen formando un enlace S–S: el puente disulfuro. Puede formarse dentro de una misma cadena, creando un anillo, o entre dos cadenas distintas, como ocurre en la insulina.
La oxitocina y la vasopresina son ejemplos clásicos de péptidos con un anillo cerrado por un disulfuro. Ese anillo es esencial para su actividad: si el puente se rompe (se reduce), la molécula pierde la forma que reconoce su receptor.
En la síntesis, formar los disulfuros correctos es un paso delicado. En péptidos con varias cisteínas pueden aparecer puentes mal emparejados o dímeros (dos moléculas unidas entre sí), impurezas con la misma o el doble de masa que el control analítico debe descartar.
Los péptidos con disulfuros son sensibles a agentes reductores y a ciertos cambios de pH. Conocer si un compuesto los tiene ayuda a entender sus requisitos de conservación y sus posibles impurezas.
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