Lectura: ~2 min · Parte de la certificación gratuita en ciencia de péptidos
Un péptido no se «echa a perder» al azar. Se degrada por reacciones químicas concretas que ocurren en residuos concretos (cada residuo es uno de los aminoácidos de la cadena). Si las conoces, puedes predecir qué péptidos son frágiles y entender por qué se guardan como se guardan.
Piensa en la cadena como un collar de cuentas: algunas cuentas, o algunas parejas de cuentas, son más fáciles de dañar que otras. En esta lección verás cambios de masa en Da (dalton), la unidad con la que se pesa una molécula.
Desamidación
La asparagina (Asn) y, en menor medida, la glutamina (Gln) pierden su grupo amida (una parte de su estructura con nitrógeno). Así se convierten en aspartato o glutamato. La masa sube ~1 Da y cambia la carga eléctrica.
Es muy rápida en la pareja Asn-Gly, a pH neutro o alcalino (no ácido) y con calor. Pasa por un intermedio en forma de anillo (succinimida) que también produce isoaspartato.
Oxidación
Oxidarse es reaccionar con oxígeno. La metionina se oxida a sulfóxido y gana un átomo de oxígeno (+16 Da). También son sensibles el triptófano, la histidina y la cisteína libre.
La favorecen el oxígeno disuelto, la luz y pequeñas trazas de metales. Por eso algunos análogos cambian la metionina por norleucina, y por eso proteger de la luz no es un detalle.
Isomerización del aspartato
El aspartato (Asp), sobre todo en la pareja Asp-Gly, puede convertirse en isoaspartato pasando por el mismo anillo de succinimida. Es un isómero: mismos átomos, otro acomodo. La masa no cambia, pero la forma sí, y con ella la actividad.
Hidrólisis del enlace peptídico
Hidrólisis es romper un enlace con ayuda del agua. El enlace amida que une los aminoácidos es estable, pero se rompe más fácil en medio ácido y, típicamente, junto al aspartato (Asp-Pro es especialmente frágil).
Formación de dicetopiperazinas
Los dos primeros aminoácidos del extremo inicial (N-terminal) pueden cerrarse en un anillo y desprenderse del resto, sobre todo si el segundo es prolina o glicina.
| Reacción | Residuos sensibles | Favorecida por | Cambio de masa |
|---|---|---|---|
| Desamidación | Asn (Asn-Gly), Gln | pH neutro/alcalino, calor | +1 Da |
| Oxidación | Met, Trp, Cys, His | Oxígeno, luz, metales | +16 Da |
| Isomerización | Asp (Asp-Gly) | pH ácido moderado, calor | Ninguno |
| Hidrólisis | Enlaces junto a Asp | pH ácido, calor | Fragmentación |
Casi todas estas reacciones necesitan agua y van más rápido con calor. Por eso el péptido seco y frío dura años, y en solución a temperatura ambiente dura días.
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