Es una de las vías de degradación química más frecuentes en péptidos y proteínas en solución. La cadena lateral de la asparagina ataca el enlace peptídico vecino y forma un intermedio cíclico, la succinimida, que al abrirse da aspartato o isoaspartato. La masa aumenta en torno a 1 Da y aparece una carga negativa nueva.
La velocidad depende mucho de la secuencia: es especialmente rápida cuando a la asparagina le sigue una glicina (el motivo Asn-Gly), porque la glicina no ofrece impedimento. También se acelera con pH neutro o alcalino y con temperatura.
Como todas las reacciones que necesitan agua, la desamidación es mínima en el péptido liofilizado y avanza una vez reconstituido, sobre todo si la solución no se mantiene refrigerada.
La desamidación produce una impureza que la HPLC puede separar y la espectrometría de masas detectar por su +1 Da. Mirar la secuencia permite anticipar qué péptidos son más sensibles y extremar la conservación.
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