Lectura: ~2 min · Parte de la certificación gratuita en ciencia de péptidos
Un péptido es una cadena de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, como un collar: cada cuenta es un aminoácido y el hilo, el enlace. Las proteínas usan la misma materia prima. La diferencia es el largo, y con él, qué tan específica es su función.
Todo aminoácido tiene un carbono central (carbono alfa) unido a cuatro piezas: un grupo amino (–NH₂), un carboxilo (–COOH), un hidrógeno y una "cola" variable llamada cadena lateral o grupo R.
Los 20 aminoácidos proteinogénicos (los que forman proteínas) se agrupan según su cola R:
- No polares/hidrofóbicos (huyen del agua): Ala, Val, Leu, Ile, Phe.
- Polares sin carga (afines al agua): Ser, Thr, Asn, Gln.
- Ácidos (cola con carga negativa): Asp, Glu.
- Básicos (cola con carga positiva): Lys, Arg, His.
- Casos especiales: Gly, Pro, Cys.
La química de esas colas decide cómo se dobla el péptido y cómo se une a los receptores.
Naturaleza ácido-base: zwitterión, pKa y pI
En agua, un aminoácido es un zwitterión: tiene una carga positiva y una negativa a la vez. El amino gana un protón (–NH₃⁺) y el carboxilo lo pierde (–COO⁻).
Esa carga depende del pH (qué tan ácido o básico es el medio) y del pKa de cada grupo: el pH en el que el grupo está mitad con protón y mitad sin él.
El punto isoeléctrico (pI) es el pH en el que la carga neta es cero: las positivas y negativas se cancelan. Es clave porque decide la solubilidad (mínima cerca del pI), el comportamiento en cromatografía de intercambio iónico (separa moléculas por carga) y la estabilidad en formulación.
Regla rápida: muchos aminoácidos básicos, pI alto; muchos ácidos, pI bajo.
El enlace peptídico
El carboxilo de un aminoácido reacciona con el amino del siguiente en una condensación: se libera agua y queda un enlace tipo amida.
Ese enlace es en parte doble, así que es plano y rígido y casi no gira. Los giros posibles se miden con los ángulos diedros phi y psi (los "codos" de la cadena), base de toda la forma 3D.
Por convención se lee del N-terminal (punta con el amino libre) al C-terminal (punta con el carboxilo libre).
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